| 1. Journée | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 27.08.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 |  |
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| 4. Journée | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 |
Portugal