| 6. Journée | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 15.10.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 10. Journée | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 21.11.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 |  |
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| 15. Journée | 19.12.1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 |  |
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| 19. Journée | 30.01.2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 06.02.2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 27.02.2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 19.03.2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 28. Journée | 02.04.2000 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 |  |
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| 30. Journée | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | União Leiria | - | SL Benfica | 2:1 | |
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