| Groupe A | 21.06.2009 | Chicago Fire | - | Club San Luis | 1:0 | ||||
| Groupe A | 24.06.2009 | Chicago Fire | - | CD Chivas | 1:0 | ||||
| Groupe A | 28.06.2009 | Chicago Fire | - | UANL Tigres | 1:2 | ||||
| Demi-finales | 16.07.2009 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| Finale | 06.08.2009 | Chicago Fire | - | UANL Tigres | 3:4 tab |  |
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