| 1. Journée | 07.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Lausanne Sports | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 11.07.1999 | FC Zürich | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 17.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 4:0 | ||||
| 4. Journée | 21.07.1999 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 24.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 4:0 | ||||
| 6. Journée | 31.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 17.10.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 24.10.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | Grasshopper Club Zürich | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 31.10.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Yverdon Sport FC | 0:0 | |
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| 18. Journée | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 |
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