| 1. Journée | 25.08.2019 | Panionios GSS | - | Volos NFC | 1:2 |  |
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| 2. Journée | 01.09.2019 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | |
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| 3. Journée | 15.09.2019 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 22.09.2019 | Lamia | - | Panionios GSS | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 29.09.2019 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 06.10.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 4:1 | |
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| 10. Journée | 10.11.2019 | Xanthi FC | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 02.02.2020 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 |  |
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| 24. Journée | 15.02.2020 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Journée | 23.02.2020 | Panetolikos | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 01.03.2020 | Panionios GSS | - | AEK Athen | 1:1 |
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