| 22. Journée | 16.01.2009 | Fortuna Sittard | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 23.01.2009 | Helmond Sport | - | BV Veendam | 1:3 |  |
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| 24. Journée | 30.01.2009 | Helmond Sport | - | MVV | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 06.02.2009 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 26. Journée | 13.02.2009 | Helmond Sport | - | FC Emmen | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 20.02.2009 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 28.02.2009 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | |
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| 29. Journée | 06.03.2009 | HFC Haarlem | - | Helmond Sport | 1:3 | ||||
| 30. Journée | 13.03.2009 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 32. Journée | 27.03.2009 | RKC Waalwijk | - | Helmond Sport | 3:0 | |
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| 33. Journée | 03.04.2009 | Helmond Sport | - | FC Omniworld | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 10.04.2009 | SC Cambuur | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 35. Journée | 17.04.2009 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 3:0 | |
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| 36. Journée | 24.04.2009 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 37. Journée | 01.05.2009 | Helmond Sport | - | FC Zwolle | 0:0 |
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