| 5. Journée | 25.08.1999 | Arsenal FC | - | Bradford City | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Arsenal FC | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:3 |  |
|||
| 15. Journée | 20.11.1999 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 17. Journée | 04.12.1999 | Leicester City | - | Arsenal FC | 0:3 |
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