| 1. Journée | 13.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 07.09.2019 | FC Famalicão [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2019 | Sporting CP [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:3 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 |  |
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| 11. Journée | 18.10.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | |
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| 12. Journée | 24.10.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 3:4 | ||||
| 13. Journée | 29.10.2019 | CD Feirense [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:2 | |
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| 14. Journée | 02.11.2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
| 18. Journée | 03.12.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 09.12.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 18.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | ||||
| 28. Journée | 25.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | CD Feirense [U23] | 1:2 | |
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