| 14. Journée | 11.01.2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 |  |
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| 15. Journée | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 |  |
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| 16. Journée | 01.02.2009 | Os Belenenses | - | FC Porto | 1:3 | |
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| 17. Journée | 09.02.2009 | Paços de Ferreira | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 23.02.2009 | Leixões SC | - | Os Belenenses | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 01.03.2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 15.03.2009 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 03.04.2009 | Académica de Coimbra | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 11.04.2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | |
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| 26. Journée | 26.04.2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | |
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| 27. Journée | 04.05.2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 11.05.2009 | Os Belenenses | - | Sporting Braga | 0:5 | ||||
| 29. Journée | 16.05.2009 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |
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