| 1er tour | 15.09.1998 | Atlético Madrid | - | FK Obilić | 2:0 | ||||
| 1er tour | 29.09.1998 | FK Obilić | - | Atlético Madrid | 0:1 |  |
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| tour des 16 | 24.11.1998 | Real Sociedad | - | Atlético Madrid | 2:1 | ||||
| tour des 16 | 08.12.1998 | Atlético Madrid | - | Real Sociedad | 4:1 ap | ||||
| Quarts de finale | 02.03.1999 | Atlético Madrid | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 16.03.1999 | AS Roma | - | Atlético Madrid | 1:2 | ||||
| Demi-finales | 06.04.1999 | Atlético Madrid | - | Parma AC | 1:3 | ||||
| Demi-finales | 20.04.1999 | Parma AC | - | Atlético Madrid | 2:1 |
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