| 1. Journée | 20.07.2018 | Crvena Zvezda | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 29.07.2018 | Dinamo Vranje | - | Partizan | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 05.08.2018 | Radnički Niš | - | Dinamo Vranje | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 18.08.2018 | FK Voždovac | - | Dinamo Vranje | 2:0 |  |
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| 9. Journée | 22.09.2018 | FK Napredak | - | Dinamo Vranje | 3:0 | ||||
| 10. Journée | 30.09.2018 | Dinamo Vranje | - | Mačva Šabac | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 06.10.2018 | FK Čukarički | - | Dinamo Vranje | 6:1 | ||||
| 29. Journée | 03.04.2019 | Proleter Novi Sad | - | Dinamo Vranje | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 07.04.2019 | Dinamo Vranje | - | Radnik Surdulica | 0:3 |
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