1. Journée 15.08.1998 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0
2. Journée 23.08.1998 Aston Villa - Middlesbrough FC 3:1 but
3. Journée 29.08.1998 Middlesbrough FC - Derby County 1:1
4. Journée 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough FC 0:1
5. Journée 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Journée 19.09.1998 Middlesbrough FC - Everton FC 2:2
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
8. Journée 03.10.1998 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 4:0 butbut
9. Journée 17.10.1998 Middlesbrough FC - Blackburn Rovers 2:1 carton jaune
10. Journée 24.10.1998 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:2
13. Journée 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough FC 1:1
14. Journée 21.11.1998 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
15. Journée 29.11.1998 Arsenal FC - Middlesbrough FC 1:1
16. Journée 06.12.1998 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
17. Journée 12.12.1998 Middlesbrough FC - West Ham United 1:0
18. Journée 19.12.1998 Manchester United - Middlesbrough FC 2:3
19. Journée 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3
20. Journée 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough FC 2:1 but
21. Journée 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0
22. Journée 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
23. Journée 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0
24. Journée 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1
25. Journée 17.02.1999 Everton FC - Middlesbrough FC 5:0
26. Journée 20.02.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 0:0
27. Journée 27.02.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 3:1
29. Journée 14.03.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:0 but
30. Journée 20.03.1999 Nottingham Forest - Middlesbrough FC 1:2