| 23. Journée | 31.01.1999 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 06.02.1999 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 17.02.1999 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 |  |
|||
| 27. Journée | 27.02.1999 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 13.03.1999 | Chelsea FC | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 35. Journée | 25.04.1999 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 36. Journée | 01.05.1999 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 32. Journée | 05.05.1999 | Chelsea FC | - | Leeds United | 1:0 | ||||
| 37. Journée | 10.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 2:2 |
Allemagne