| 4. Journée | 28.08.1999 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 6:0 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Portsmouth FC | 2:4 |  |
|||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Portsmouth FC | - | Grimsby Town | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 16.10.1999 | Portsmouth FC | - | Charlton Athletic | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 19.10.1999 | Portsmouth FC | - | Walsall FC | 5:1 | ||||
| 14. Journée | 23.10.1999 | Queens Park Rangers | - | Portsmouth FC | 0:0 |  |
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| 15. Journée | 26.10.1999 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 14.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 3:2 | |
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| 23. Journée | 18.12.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 1:1 | |
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