| 4. Journée | 02.09.1959 | Chelsea FC | - | Manchester United | 3:6 | ||||
| 5. Journée | 05.09.1959 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 09.09.1959 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 12.09.1959 | Leeds United | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 16.09.1959 | Chelsea FC | - | Birmingham City | 4:2 | ||||
| 9. Journée | 19.09.1959 | Chelsea FC | - | West Ham United | 2:4 | ||||
| 26. Journée | 16.01.1960 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 23.01.1960 | Chelsea FC | - | Leeds United | 1:3 | ||||
| 34. Journée | 19.03.1960 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 2:3 |
Angleterre