| 1. Journée | 24.08.2019 | Ascoli Calcio | - | Trapani Calcio | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 31.08.2019 | Trapani Calcio | - | Venezia FC | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | AS Cittadella | - | Trapani Calcio | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 22.09.2019 | Trapani Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 25.09.2019 | Trapani Calcio | - | US Cremonese | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 29.09.2019 | Spezia Calcio | - | Trapani Calcio | 2:4 |  |
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| 7. Journée | 05.10.2019 | Trapani Calcio | - | Juve Stabia | 1:2 |  |
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| 8. Journée | 19.10.2019 | Virtus Entella | - | Trapani Calcio | 1:1 | |
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| 9. Journée | 26.10.2019 | Trapani Calcio | - | Empoli FC | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 03.11.2019 | Pordenone Calcio | - | Trapani Calcio | 2:1 |  |
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| 16. Journée | 16.12.2019 | Trapani Calcio | - | AC Pisa | 1:3 | ||||
| 18. Journée | 26.12.2019 | Trapani Calcio | - | AC Perugia Calcio | 2:2 |
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