| 1. Journée | 20.07.2014 | Santiago Wanderers | - | Barnechea | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 27.07.2014 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 02.08.2014 | Universidad de Chile | - | Santiago Wanderers | 3:2 |  |
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| 4. Journée | 10.08.2014 | Santiago Wanderers | - | Deportes Iquique | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 18.08.2014 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 23.08.2014 | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 2:2 | |
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| 7. Journée | 31.08.2014 | Huachipato | - | Santiago Wanderers | 4:0 | ||||
| 8. Journée | 13.09.2014 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2014 | Universidad de Concepción | - | Santiago Wanderers | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 12.10.2014 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:0 | |
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| 12. Journée | 25.10.2014 | Santiago Wanderers | - | San Marcos | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 31.10.2014 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2014 | Antofagasta | - | Santiago Wanderers | 0:2 | |
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| 15. Journée | 22.11.2014 | Santiago Wanderers | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 30.11.2014 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 06.12.2014 | Santiago Wanderers | - | Colo-Colo | 2:0 | |
Uruguay