| 4. Journée | 19.09.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 |  |
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| 8. Journée | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | |
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| 12. Journée | 29.11.1999 | SC Farense | - | Boavista | 0:2 | ||||
| 14. Journée | 11.12.1999 | Gil Vicente | - | Boavista | 1:3 | |
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| 15. Journée | 19.12.1999 | Rio Ave FC | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 09.01.2000 | Boavista | - | FC Alverca | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2000 | Sporting Braga | - | Boavista | 1:0 | ||||
| 18. Journée | 23.01.2000 | FC Porto | - | Boavista | 1:0 | |
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| 20. Journée | 04.02.2000 | Os Belenenses | - | Boavista | 1:1 | |
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| 21. Journée | 13.02.2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 20.02.2000 | Vitória Guimarães | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 03.03.2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 12.03.2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 28. Journée | 31.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 10.04.2000 | Boavista | - | SC Farense | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 17.04.2000 | Estrela Amadora | - | Boavista | 1:2 | |
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| 31. Journée | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 |
Portugal