| 1. Journée | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 13.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 2:0 | |
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| 6. Journée | 18.09.2019 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 29.09.2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 |  |
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| 15. Journée | 24.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 1:1 |
Macédoine du Nord
Bulgarie