| Groupe F | 21.08.1988 | Ancona Calcio | - | Pisa SC | 1:2 |  |
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| Groupe F | 24.08.1988 | C.G. Virescit Boccaleone | - | Pisa SC | 1:1 | ||||
| Groupe F | 28.08.1988 | Pisa SC | - | ACF Fiorentina | 4:2 | |
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| Groupe F | 31.08.1988 | Genoa CFC | - | Pisa SC | 1:1 | ||||
| Groupe F | 03.09.1988 | Pisa SC | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| Groupe 3 | 14.09.1988 | Pisa SC | - | AS Roma | 3:1 | |
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| Groupe 3 | 21.09.1988 | Pescara Calcio | - | Pisa SC | 2:2 | |
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| Groupe 3 | 28.09.1988 | Pisa SC | - | Ancona Calcio | 1:1 | |
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| Quarts de finale | 25.01.1989 | Pisa SC | - | Hellas Verona | 1:0 | ||||
| Demi-finales | 01.02.1989 | Pisa SC | - | SSC Napoli | 0:2 | ||||
| Demi-finales | 08.02.1989 | SSC Napoli | - | Pisa SC | 1:0 |
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