| 1. Journée | 09.08.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 15.08.2008 | OFC Sliven | - | CSKA Sofia | 3:1 |  |
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| 4. Journée | 30.08.2008 | OFC Sliven | - | Slavia Sofia | 1:1 |  |
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| 5. Journée | 13.09.2008 | Minyor Pernik | - | OFC Sliven | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 08.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv Sofia | 0:0 | ||||
| 20. Journée | 06.04.2009 | OFC Sliven | - | Minyor Pernik | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 18.04.2009 | OFC Sliven | - | Vihren Sandanski | 2:0 | |
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| 23. Journée | 23.04.2009 | Botev Plovdiv | - | OFC Sliven | 1:3 | ||||
| 26. Journée | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 31.05.2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 30. Journée | 13.06.2009 | OFC Sliven | - | Belasitsa Petrich | 0:2 |
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