| 4. Journée | 14.06.2018 | Portland Timbers 2 | - | OKC Energy FC | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 01.07.2018 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 08.07.2018 | Portland Timbers 2 | - | Fresno FC | 2:4 | ||||
| 5. Journée | 22.07.2018 | Portland Timbers 2 | - | Las Vegas Lights FC | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 28.07.2018 | Los Angeles Galaxy II | - | Portland Timbers 2 | 3:4 | ||||
| 6. Journée | 05.08.2018 | Portland Timbers 2 | - | Phoenix Rising | 1:4 |  |
|||
| 7. Journée | 09.09.2018 | Portland Timbers 2 | - | Tulsa Roughnecks | 4:0 | ||||
| 7. Journée | 17.09.2018 | Las Vegas Lights FC | - | Portland Timbers 2 | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 23.09.2018 | Fresno FC | - | Portland Timbers 2 | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 30.09.2018 | Sacramento Republic | - | Portland Timbers 2 | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 14.10.2018 | Phoenix Rising | - | Portland Timbers 2 | 0:1 |
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