| Quarts de finale | 24.09.1996 | MetroStars | - | D.C. United | a.pen. | ||||
| Quarts de finale | 27.09.1996 | D.C. United | - | MetroStars | 1:0 |  |
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| Quarts de finale | 02.10.1996 | D.C. United | - | MetroStars | 2:1 | ||||
| Demi-finales | 10.10.1996 | D.C. United | - | Tampa Bay Mutiny | 4:1 | ||||
| Demi-finales | 12.10.1996 | Tampa Bay Mutiny | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| Finale | 20.10.1996 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 2:3 | |
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