| 1. Journée | 23.08.2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 |  |
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| 4. Journée | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 |  |
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| 5. Journée | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 24.10.2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 11. Journée | 08.12.2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 04.05.2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 16.05.2009 | CD Trofense | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
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