| 9. Journée | 27.09.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 04.10.2008 | FK Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:4 |  |
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| 11. Journée | 18.10.2008 | FK Lviv | - | FK Kharkiv | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 01.11.2008 | FK Illichivets | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 07.11.2008 | FK Kharkiv | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 16.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 14.03.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Kharkiv | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 11.04.2009 | Zorya Lugansk | - | FK Kharkiv | 2:0 |
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