| 1. Journée | 22.08.1999 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 29.08.1999 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 11.09.1999 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 02.10.1999 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:2 |  |
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| 9. Journée | 24.10.1999 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 05.01.2000 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 0:0 |
Espagne