| 1. Journée | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 |  |
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| 9. Journée | 29.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 5:0 |  |
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| 11. Journée | 12.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 22.12.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PS Kalamata | 4:1 | |
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| 14. Journée | 09.01.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 23.01.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 17. Journée | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 12.04.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
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| 28. Journée | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | |
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| 29. Journée | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 03.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 33. Journée | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Panachaiki GE | 5:1 | |
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Brésil