| 1. Journée | 18.01.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:0 | ||||
| 2. Journée | 21.01.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 | ||||
| 6. Journée | 12.02.2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 14.02.2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 18.02.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 13.03.2021 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| 13. Journée | 18.03.2021 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 2:1 |  |
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| 14. Journée | 23.03.2021 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 2:2 |
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