| 1. Journée | 15.08.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 19.08.2019 | Sporting Braga [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:1 |  |
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| 3. Journée | 23.08.2019 | CS Marítimo [U23] | - | CD Aves [U23] | 3:1 |  |
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| 4. Journée | 27.08.2019 | Sporting CP [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2019 | CS Marítimo [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 3:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | CD Feirense [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | CS Marítimo [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | CS Marítimo [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 2:2 | |
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| 15. Journée | 08.11.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 23.11.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:3 |
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