| 1. Journée | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
| 9. Journée | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 |  |
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| 12. Journée | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 |
Bulgarie