| 1. Journée | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 |  |
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| 8. Journée | 03.10.1999 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 2:3 | ||||
| 9. Journée | 13.10.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 1:0 | |
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| 19. Journée | 15.01.2000 | Excelsior Mouscron | - | KRC Harelbeke | 4:2 | ||||
| 21. Journée | 30.01.2000 | Lierse SK (old) | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 25. Journée | 04.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 | ||||
| 28. Journée | 26.03.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 02.04.2000 | Verbroedering Geel | - | KRC Harelbeke | 3:2 | ||||
| 30. Journée | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 32. Journée | 22.04.2000 | KAA Gent | - | KRC Harelbeke | 4:2 |
Belgique