| 23. Journée | 31.01.1999 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 17.02.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Arsenal FC | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 28. Journée | 09.03.1999 | Arsenal FC | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | ||||
| 30. Journée | 20.03.1999 | Arsenal FC | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 03.04.1999 | Southampton FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 32. Journée | 06.04.1999 | Arsenal FC | - | Blackburn Rovers | 1:0 | ||||
| 34. Journée | 19.04.1999 | Arsenal FC | - | Wimbledon FC | 5:1 | ||||
| 35. Journée | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 | ||||
| 36. Journée | 02.05.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 1:0 | ||||
| 37. Journée | 11.05.1999 | Leeds United | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 38. Journée | 16.05.1999 | Arsenal FC | - | Aston Villa | 1:0 |
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