| 1. Journée | 12.07.2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 |  |
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| 6. Journée | 06.09.2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | |
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| 10. Journée | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 |  |
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| 11. Journée | 23.09.2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 14. Journée | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | |
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| 15. Journée | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | |
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| 17. Journée | 07.11.2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 | |
Chili