| 8. Journée | 16.09.2023 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 2:1 |  |
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| 9. Journée | 22.09.2023 | NK Osijek | - | NK Varaždin | 1:1 | |
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| 10. Journée | 30.09.2023 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:0 | |
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| 12. Journée | 22.10.2023 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 28.10.2023 | NK Osijek | - | NK Istra 1961 | 3:1 | ||||
| 14. Journée | 04.11.2023 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 08.11.2023 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 0:1 |
Macédoine du Nord