| 1. Journée | 27.07.2008 | NK Inter Zaprešić | - | HNK Šibenik | 2:3 |  |
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| 2. Journée | 03.08.2008 | HNK Šibenik | - | NK Croatia Sesvete | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 17.08.2008 | HNK Šibenik | - | NK Zadar | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 24.08.2008 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 2:1 | |
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| 6. Journée | 31.08.2008 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 05.10.2008 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2009 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 3:1 |  |
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| 23. Journée | 22.03.2009 | HNK Šibenik | - | NK Inter Zaprešić | 4:0 | ||||
| 24. Journée | 05.04.2009 | NK Croatia Sesvete | - | HNK Šibenik | 0:1 | |
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| 26. Journée | 19.04.2009 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 22.04.2009 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 26.04.2009 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 2:1 |  |
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| 29. Journée | 03.05.2009 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 1:0 | |
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| 30. Journée | 10.05.2009 | HNK Šibenik | - | Dinamo Zagreb | 0:2 | ||||
| 31. Journée | 17.05.2009 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 31.05.2009 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 2:1 | |
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