| 1. Journée | 16.02.2019 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 17. Journée | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 |  |
|||
| 19. Journée | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | |
 |
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| 25. Journée | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | ||||
| 27. Journée | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
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