| 7. Journée | 03.08.2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 20.09.2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 28.09.2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 05.10.2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 16. Journée | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 |  |
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| 17. Journée | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
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| 18. Journée | 02.11.2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | |
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| 19. Journée | 09.11.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
Chili