| 1. Journée | 13.08.1999 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 2:3 | ||||
| 6. Journée | 18.09.1999 | Helmond Sport | - | RBC Roosendaal | 0:2 |  |
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| 7. Journée | 27.09.1999 | SBV Eindhoven | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 27.11.1999 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 0:3 | |
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| 15. Journée | 04.12.1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
| 16. Journée | 11.12.1999 | Helmond Sport | - | BV Emmen | 3:2 | ||||
| 17. Journée | 18.12.1999 | Go Ahead Eagles | - | Helmond Sport | 6:0 |
Pays-Bas