| 5. Journée | 23.09.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
| 6. Journée | 01.10.2018 | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 07.10.2018 | Portimonense SC | - | Sporting CP | 4:2 |  |
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| 8. Journée | 26.10.2018 | CD Nacional | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 09.11.2018 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 02.12.2018 | Portimonense SC | - | CD Tondela | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2018 | FC Porto | - | Portimonense SC | 4:1 | ||||
| 13. Journée | 14.12.2018 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 02.01.2019 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 05.01.2019 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 2:1 |  |
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| 18. Journée | 20.01.2019 | Boavista | - | Portimonense SC | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 29.01.2019 | Portimonense SC | - | GD Chaves | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 09.02.2019 | Portimonense SC | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 16.02.2019 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 2:0 | |
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