| 15. Journée | 22.11.2008 | KMSK Deinze | - | Olympic Charleroi | 2:1 |  |
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| 23. Journée | 24.01.2009 | Olympic Charleroi | - | Excelsior Virton | 4:2 | |
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| 21. Journée | 18.02.2009 | Olympic Charleroi | - | Sint-Truidense VV | 2:0 | |
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| 27. Journée | 21.02.2009 | KV Red Star Waasland | - | Olympic Charleroi | 0:1 | |
Belgique