1. Journée | 07.08.1999 | Portsmouth FC | - | Sheffield United | 2:0 | ||||
2. Journée | 14.08.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
3. Journée | 21.08.1999 | Portsmouth FC | - | Stockport County | 2:0 | ||||
4. Journée | 28.08.1999 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 6:0 | ||||
5. Journée | 30.08.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
7. Journée | 11.09.1999 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
8. Journée | 18.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Portsmouth FC | 2:4 | ||||
9. Journée | 25.09.1999 | Portsmouth FC | - | Grimsby Town | 1:2 | ||||
10. Journée | 02.10.1999 | Crystal Palace | - | Portsmouth FC | 4:0 | ||||
18. Journée | 14.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 3:2 |