| 17. Journée | 22.12.1999 | Real Betis | - | Real Valladolid | 0:1 |  |
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| 18. Journée | 05.01.2000 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 0:0 |  |
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| 21. Journée | 23.01.2000 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 30.01.2000 | Real Valladolid | - | Deportivo La Coruña | 4:1 | ||||
| 23. Journée | 06.02.2000 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 12.02.2000 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 0:0 | ||||
| 19. Journée | 15.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Madrid | 0:1 | |
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| 25. Journée | 20.02.2000 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 4:0 | ||||
| 26. Journée | 27.02.2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 05.03.2000 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 12.03.2000 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 1:0 |  |
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| 29. Journée | 19.03.2000 | Rayo Vallecano | - | Real Valladolid | 4:1 | |
Espagne