| Primera | 05.09.19 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 03.11.19 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 |  |
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| Primera | 09.02.20 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 31.05.20 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 23.08.20 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 04.10.20 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| Primera | 23.04.21 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:2 | |
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| Primera | 04.05.22 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| Primera | 19.07.22 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| Primera | 31.08.22 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 3:0 | ||||
| Primera | 28.03.23 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 4:0 | ||||
| 04.08.23 | Diriangén FC | - | CS Herediano | 1:1 |
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