| Quarts de finale | 30.09.1998 | D.C. United | - | Miami Fusion | 2:1 |  |
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| Quarts de finale | 04.10.1998 | Miami Fusion | - | D.C. United | a.pen. | ||||
| Demi-finales | 11.10.1998 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:0 | ||||
| Demi-finales | 18.10.1998 | Columbus Crew | - | D.C. United | 4:2 | ||||
| Demi-finales | 21.10.1998 | D.C. United | - | Columbus Crew | 3:0 | ||||
| Finale | 25.10.1998 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:0 |
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