| 1. Journée | 01.08.1999 | Aberdeen FC | - | Celtic FC | 0:5 | ||||
| 2. Journée | 07.08.1999 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Aberdeen FC | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 22.08.1999 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 20.10.1999 | Motherwell FC | - | Aberdeen FC | 5:6 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 30.10.1999 | Aberdeen FC | - | Rangers FC | 1:5 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 3:1 |
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