1. Journée 07.08.1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Journée 15.08.1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
6. Journée 07.09.1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0
7. Journée 11.09.1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1
8. Journée 18.09.1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1
10. Journée 03.10.1999 1. FC Union Berlin - SV Babelsberg 03 4:1
11. Journée 16.10.1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1 carton jaune
12. Journée 23.10.1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3 but
13. Journée 06.11.1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0 carton jaune
14. Journée 13.11.1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3 carton jaune
15. Journée 21.11.1999 1. FC Union Berlin - TeBe Berlin II 1:2
16. Journée 05.12.1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2
17. Journée 11.12.1999 1. FC Union Berlin - FSV Zwickau 3:0 but
18. Journée 05.02.2000 1. FC Union Berlin - Rot-Weiß Erfurt 3:0 but carton jaune
19. Journée 12.02.2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1 but
20. Journée 20.02.2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2
22. Journée 04.03.2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
23. Journée 11.03.2000 VFC Plauen - 1. FC Union Berlin 0:1
24. Journée 19.03.2000 1. FC Union Berlin - Lok Altmark Stendal 2:0 carton jaune
25. Journée 25.03.2000 Erzgebirge Aue - 1. FC Union Berlin 2:1 but carton rouge indirect
27. Journée 11.04.2000 SV Babelsberg 03 - 1. FC Union Berlin 0:1
31. Journée 05.05.2000 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0
32. Journée 10.05.2000 TeBe Berlin II - 1. FC Union Berlin 0:2
33. Journée 13.05.2000 1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 3:2 carton jaune
34. Journée 20.05.2000 FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 0:1