| 1. Journée | 10.08.2019 | Crusaders FC | - | Carrick Rangers | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 07.09.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Crusaders FC | 0:6 | ||||
| 7. Journée | 14.09.2019 | Crusaders FC | - | Glenavon FC | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2019 | Crusaders FC | - | Glentoran FC | 5:2 |  |
|||
| 10. Journée | 04.10.2019 | Crusaders FC | - | Linfield FC | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 12.10.2019 | Ballymena United | - | Crusaders FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 26.10.2019 | Glenavon FC | - | Crusaders FC | 2:2 | |
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| 14. Journée | 02.11.2019 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 15.11.2019 | Carrick Rangers | - | Crusaders FC | 1:3 | ||||
| 17. Journée | 23.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:1 | |
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| 18. Journée | 30.11.2019 | Dungannon Swifts | - | Crusaders FC | 1:6 |  |
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| 19. Journée | 07.12.2019 | Crusaders FC | - | Ballymena United | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 14.12.2019 | Glentoran FC | - | Crusaders FC | 1:1 | |
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| 30. Journée | 21.02.2020 | Linfield FC | - | Crusaders FC | 4:0 |  |
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