| 4. Journée | 10.09.1919 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 3:2 |  |
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| 5. Journée | 13.09.1919 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 27.09.1919 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 04.10.1919 | Burnley FC | - | Chelsea FC | 2:3 | ||||
| 9. Journée | 11.10.1919 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 1:0 | |
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| 10. Journée | 18.10.1919 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 0:1 | |
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| 11. Journée | 25.10.1919 | Bradford Park Avenue | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 01.01.1920 | Oldham Athletic | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 03.01.1920 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| 24. Journée | 17.01.1920 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 13.03.1920 | Notts County | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 31. Journée | 17.03.1920 | Chelsea FC | - | Notts County | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 20.03.1920 | Chelsea FC | - | The Wednesday FC | 1:1 |
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