| 1. Journée | 22.08.1998 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 1. Journée | 29.08.1998 | Helmond Sport | - | SBV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 09.09.1998 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 4:2 | ||||
| 2. Journée | 12.09.1998 | Helmond Sport | - | FC Zwolle | 0:3 | ||||
| 2. Journée | 19.09.1998 | SBV Excelsior | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1998 | Go Ahead Eagles | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 05.10.1998 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 2:1 |  |
|||
| 3. Journée | 12.10.1998 | Helmond Sport | - | Dordrecht '90 | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 17.10.1998 | ADO Den Haag | - | Helmond Sport | 1:4 | ||||
| 3. Journée | 24.10.1998 | Helmond Sport | - | VVV | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 31.10.1998 | RBC Roosendaal | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 07.11.1998 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:1 |
Pays-Bas