| 1. Journée | 12.08.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 19.08.2019 | CD Feirense [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:6 | ||||
| 4. Journée | 27.08.2019 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:2 | ||||
| 5. Journée | 31.08.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 |  |
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| 8. Journée | 24.09.2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 05.10.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 |  |
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| 12. Journée | 25.10.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 29.10.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 08.11.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 22.11.2019 | CD Aves [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | |
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| 17. Journée | 28.11.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CD Feirense [U23] | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 04.01.2020 | FC Famalicão [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 0:1 |
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